سلام دوست عزیز
از ساختار keep doing something زمانی استفاده می‌کنیم که بخواهیم بگیم مدام در حال انجام کاری هستیم.
مثال در این جمله kept asking her question یعنی به صورت مداوم ازش سوال پرسیدم یا پشت‌سر هم ازش سوال پرسیدم.
و تو قسمت دوم هم کلمه‌ی would به صورت گذشته‌ی will استفاده شده و نشون می‌ده اون شخص بهش جواب نداده.
برای دیدن کاربردهای کلمه‌ی would لینک زیر رو ببینید.